Скажите, через какое время нужно попробовать еще раз, что бы болезненность прошла?

Добрый день, Роман!
После дефлорации, как правило у девушек начинают идти выделения кровянистого характера, в зависимости от толщины плеву интенсивность выделений может быть различна, идти они могут от трех до семи дней, но их интенсивность постепенно должна снижаться.
Сам половой акт достаточно часто сопровождается болевыми ощущениями, это связанно не только с разрывом плевы, но и с травматизацией влагалища, то есть, как правило, при первом половом контакте может быть нарушена микрофлора влагалища и повреждены внешние половые органы девушки.
В этой ситуации нет ничего опасного, но тем не менее с повторным половым актом придется повременить, пока все травмы не заживут. А так же до того момента пока не прекратятся выделения связанные с разрывом плевы.
В целом данного рода ситуация может повториться и при повторном половом акте, нередко плева не рвется, а лишь надрывается, именно поэтому при повторном половом контакте данная ситуация может повториться. То есть вновь появится кровь, и девушка будет жаловаться на сильную боль.
Итак, поскольку вы мужчина, то возьмите организацию следующего полового контакта на себя, во-первых, чтобы облегчить болевые ощущения у девушки используйте презервативы на водной основе, они смягчат процесс полового контакта, так же можно использовать интимную смазку. После полового акта отправляйте девушку в ванную, ванная должна быть с морской солью – это так же облегчит болевой синдром. При самом половом акте подложите под таз девушки небольшую подушечку, что бы таз был немного приподнят.
Не наседайте слишком на девушку, поскольку в последствии сильная боль может перерасти в психологическую травму, привести к страху перед половым актом, а в отдельных, запущенных случаях привести к отвращению. Проявите терпение и деликатность, в данной ситуации ваша забота весьма уместна.
С уважением, Вероника.